De gescheiden Miles Raymond is leraar Engelse literatuur, mislukt schrijver en wijnkenner. Een week voordat zijn oude vriend Jack in het huwelijksbootje stapt, neemt Miles hem mee op een trip langs de wijngaarden van Californië. Jack, ooit een bekend tv-acteur, is echter vooral van plan zijn laatste dagen als vrij man te benutten om een scharrel aan de haak te slaan. Miles ziet met lede ogen aan hoe Jack het hoofd van de vlotte Stephanie op hol brengt, terwijl Jack hem weer probeert te koppelen aan de aantrekkelijke serveerster Maya.